Buonconvento sorge lungo la Via Cassia (SS2) a metà strada fra Siena e la Val d’Orcia. Lungo un tratto pianeggiante della via Cassia, presso il punto di confluenza tra i fiumi Arbia ed Ombrone, questo borgo mostra i segni di un intenso passato medioevale. Qui era il tratto urbano della via Francigena e qui i viandanti interrompevano il loro viaggio per alloggiare e ristorarsi.